De joven se dijo fue un ávido lector y gustaba especialmente de las historias de Historia de los 47 ronin y el Romance de los Tres Reinos.
Se ha dicho que Kondō poseía una katana "Kotetsu, obra del artesano Nagasone Kotetsu perteneciente al siglo XVII. La autenticidad de su "Kotetsu" es debatible. De acuerdo al panfleto de Yasu Kizu sobre el creador de espadas Kotetsu, la que Kondō poseía puede haber sido en realidad creada por Minamoto no Kiyomaro, un maestro forjador de espadas de gran reputación contemporáneo a la época de Kondō.
En 1863, el Shogunato Tokugawa organizó un gran número de rōnin con el propósito de proteger al shogún Iemochi durante este período, en Kioto. Kondō ingresó a la unidad (que se llamó Rōshigumi) junto a su amigo Hijikata Toshizō y a otros miembros de Shieikan e invitados como Yamanami Keisuke, Okita Sōji, Harada Sanosuke, Nahakura Shinpachi, Tōdō Heisuke, e Inoue Genzaburō. Tras la revelación de los verdaderos propósitos anti-shogunato del comandante de facto Kiyokawa Hachirō, Kondō, Hijikata, y Serizawa Kamo (originalmente, segundo al mando) junto a otros se mantuvieron en Kioto y formaron el Mibu Rōshigumi. Actuando bajo órdenes directas del shogunado Matsudaira Katamori de Aizu pasó a supervisar el movimiento de estos hombres. Bajo el descuido de Aizu, actuando en su rol de protectores de Kioto, se desenvolvieron como policías en la capital imperial.
El 18 de agosto, como resultado del incidente de Kinmon no Seihen, su unidad recibe el nombre Shinsengumi. En junio de 1864, el Shinsengumi se hizo conocido por arrestar gran parte de la organización shishi (incidente conocido como Ikedaya Jiken).
El 10 de julio de 1867,25 Kondō se convirtió en hatamoto (samurai en servicio directo del régimen Tokugawa) junto al resto del Shinsengumi.
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